Antes de formarse Aventura, Santos cantaba junto a su primo y dos amigos en un grupo llamado Los Tinellers (hace referencia la pronunciación de la palabra anglosajona, teenagers, que significa adolescentes), agrupación formada por Lenny y el propio Romeo a mediado de los 90, en el cual lograron sacar un disco llamado Trampa de amor. A finales de los 90, Los Tinellers pasó a llamarse Aventura.
En 2009, fue invitado a cantar para el presidente de los Estados Unidos Barack Obama en la Casa Blanca.
El 12 de septiembre de 2010 se presentó en los MTV music awards video 2010 para entregar un premio.
Luego de cosechar grandes éxitos como compositor y cantante principal de Aventura, en abril de 2011, Romeo anunció su separación de la agrupación para lanzarse como solista. El 9 de mayo, Romeo lanzó su primer sencillo titulado "You" de su primer álbum Fórmula 1ª parte. La canción se convirtió en número uno en la lista de Hot Latin Songs y Tropical Songs.
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